No entanto, o festival não foi sem desafios. A chuva intensa que caiu durante o evento transformou o local em um lamaçal, tornando difícil para os artistas se apresentarem e para o público se locomover. Além disso, a superlotação e a falta de infraestrutura adequada levaram a problemas de segurança e saúde.
A preparação para o festival foi um desafio. O local escolhido, uma fazenda de leite chamada Max Yasgur, foi adquirido apenas quatro semanas antes do evento. A organização enfrentou problemas com a permissão para realizar o festival, e a infraestrutura necessária para receber milhares de pessoas ainda não estava pronta. aconteceu em woodstock
A década de 1960 foi um período de grande mudança e transformação nos Estados Unidos. A Guerra do Vietnã estava em pleno andamento, e a juventude americana estava cada vez mais descontente com a política e a sociedade estabelecida. A contracultura, que surgira nos anos 50, estava ganhando força, e os jovens estavam procurando por novas formas de expressar sua individualidade e questionar os valores tradicionais. No entanto, o festival não foi sem desafios
No dia 15 de agosto de 1969, o festival finalmente começou. Mais de 400.000 pessoas haviam se registrado para participar, e muitas mais chegaram sem ingressos. O evento foi marcado por performances icônicas de artistas como Jimi Hendrix, Janis Joplin, The Who, Joan Baez e Crosby, Stills & Nash (e às vezes Young). A preparação para o festival foi um desafio